Во всех городах Белгородской черты население должно было быть готовым в любой час к вооруженной обороне «конно, людно и оружно». Сохранив уже сложившуюся боевую единицу, острогожцы добросовестно и честно несли свою службу, совмещая ратные дела с ведением хозяйства, будучи одновременно и воинами, и пахарями. Они не раз вступали в смертный бой с татарскими отрядами, сооружали новые укрепления. Острогожцы безоговорочно поддержали решение Переяславской рады о воссоединении Украины с Россией и не раз вместе с русской армией ходили походами на Украину помогать Богдану Хмельницкому отражать вторжения польских панов.
В 1664 году царское правительство официально узаконило существование прибывшего в Острогожск полка, присвоив ему наименование — Острогожский казачий полк. В нём сохранялась выборность старшин и другие казацкие обычаи. В изданной по этому поводу царской грамоте говорилось, что казаки полка получают право «всякими промыслами промышлять и всяким товаром торговать беспошлинно, також мельницами и рыбными ловлями, и всякими угодьями владеть, шинки держать и вино курить и шинковать безоброчно, и с тех промыслов полковую службу служить им без жалованья». Каждый казак обязан был иметь две верховые лошади, седло, саблю, ружьё, пистолет и казацкую одежду установленной формы: верхнюю черкеску синего цвета с откидными рукавами, обложенными серебряной тесьмой и шнуром, а также красно-оранжевые чекмень и шаровары.
К Острогожскому казачьему полку были приписаны все выходцы с Украины, поселившиеся в Усерде, Ольшанске, Коротояке, Урыве, Землянске и в других близлежащих населенных пунктах. Острогожск стал официальным центром казачьего полка, где находилась полковая ратуша.
Однако царские власти серьезно побаивались вольнолюбивого духа казаков, да к тому же ещё вооруженных и организованных. Чтобы обуздать казачью вольницу, в Острогожске была сохранена и должность воеводы, ставшего как бы «оком государевым» па месте. Воеводы делали попытки ограничить и урезать предоставленные казакам привилегии в торговле, промыслах и владении землёй. Это не раз вызывало недовольство рядовых казаков, бедных горожан и части казацкой старшины. А когда на Дону началось народное восстание под руководством Степана Разина, бурные события развернулись и в Острогожске.
Еще весной 1670 года острогожский полковник Иван Дзиньковский, лично знавший Степана Разина, установил с ним связь и стал посылать на Дон хлеб, мёд, порох и вино. В августе Степан Разин с главными силами повстанцев пошёл вверх по Волге. Вверх по Дону он послал трехтысячный отряд во главе со своим братом Фролом Разиным. Впереди с 23 донскими казаками шёл атаман Федор Колчев. У него было важное поручение — установить контакт с полковником Иваном Дзиньковским. Узнав о прибытии Колчева в село Колыбелку, Дзиньковский через посыльного уведомляет его, что для перехода острогожцев на сторону повстанцев достаточно прибыть от Разина «хотя де человек пять, не только что 23 человека», советует ему идти «наспех», чтобы опередить уже двигавшиеся из Белгорода войска князя Ромодановского, и заверяет, что «как де они придут и засядут Острогожской и Ольшанской, и Коротояк до боярского приходу, так де и все украинские города будут с ними».
9 сентября, на рассвете, разницы подошли к Острогожску и по приказу И. Дзиньковского были пропущены в крепость. На созванном по казачьему обычаю круге полковой писарь Марк Жуковцев зачитал привезенное Колчевыы письмо от Степана Разина: «Пишет Вам Степан Тимофеевич всей черни. Кто хочет богу да государю послужить, да великому войску, да и Степану Тимофеевичу, и я выслал казаков, и Вам бы за одно изменщпков выводить н мирских кровопивцев выводить. И мои казаки како промысел станут чинить и Вам идти к ним в совет и кабальные и опальные шли бы в полк к моим казакам».
Подлинник этого письма хранится в Московском государственном историческом музее. В Острогожском краеведческом музее экспонируется присланная оттуда фотокопии его.
Круг порешил: «воеводу Мезенцева посадить в воду», подьячего и откупщиков убить, «тюремных сидельцев» выпустить, казённое имущество опечатать и тут же «безвесно скорым шагом» с поднятыми знаменами идти к соседней крепости Олшанску. Вечером того же дня разинцы и острогожцы, которых «пошло с ними ста с 4», подошли к Ольшанску, население которого тут же перешло на сторону восставших. По общему приговору Ольшанского воеводу Беклемишева казнили, сбросив с башни, а двух особо ненавистных «начальных людей» утопили. Взяв порох, свинец и пушки, восставшие вернулись в Острогожск и стали готовиться к походу на Коротояк.
А тем временем к Острогожску приближались два полка белгородского воеводы Ромодановского и «четыреста ратных людей» из Воронежа под начальством Ивана Михнева. В самом Острогожске священники, богатые торговые люди и часть казацкой старшины организовали заговор. Возглавили его наказной атаман Герасим Карабут и протопоп Троицкой соборной церкви Андрей Григорьев.
В ночь на 12 сентября заговорщики тайно напали на повстанцев, схватили И. Дзиньковского, Ф. Колчева и их помощников, а остальные разоружили, связали и заперли в подклетях крепости. Попытка жены Дзиньковского Евдокии сообщить о случившемся Фролу Разину успехом не увенчалась, её посланец был перехвачен. Теперь всё внимание прибывших военачальников было направлено на Коротояк, куда на 70 стругах подплывали казаки Фрола Разина. 27 сентября у стен Коротоякской крепости произошёл четырёхчасовой бой. Перевес правительственных войск был значительным. Разинцы отступили, погрузились на струги и поплыли обратно вниз по Дону.
Вернувшийся в Острогожск воевода князь Ромодановский поспешил учинить расправу над восставшими и тем самым запугать ещё волновавшееся население. 27 сентября по его приказу были расстреляны полковник Иван Дзнньковскпй, полковой писарь Марк Жуковцев обозный Никита Волнянка, сотники Яков Чекмез и Василий Григорьев, а также Фёдор Наугольный, возглавивший примкнувших к восстанию стрельцов. Запоздавшая царская грамота предписывала четвертовать зачинщиков, а потом повесить. Чтобы выполнить волю царя, эту экзекуцию совершили уже над мёртвыми. Разинского атамана Фёдора Колчева заковали в «железы» и под конвоем отправили для дальнейших допросов сначала в Белгород, а потом в Москву, где вскоре и казнили на Болотной площади.
Многих повстанцев после жестоких пыток повесили на виселицах, поставленных вдоль реки Тихой Сосны. Жене полковника Евдокии Дзиньковской отрубили голову. Детей Дзиньковских сослали в Сибирь.
В местном краеведческом музее хранится копия такого документа: «Росписка в принятии в Сибирском приказе детей И. Дзиньковского. 1671 года, декабря в 2 день, в Сибирский приказ Ивашки Дзиньковского дети — Богдашка, да Миколайка, и Марица, да Агафьица и племянница Марица, по росписи приняты. Расписался подьячей Васка Корнилов».
Некоторые участники восстания, которым удалось избежать ареста, пытались продолжить начатую борьбу. Так, Фёдор Мамин прибыл в Землянск и возглавил тамошних повстанцев. Они заставили воеводу запереться в крепостных стенах и готовились разгромить тюрьму, чтобы выпустить заключённых и открыть ворота разницам, в приход которых верили. Но воеводе удалось схватить и казнить Ф. Мамина. Аким Житков, родом из Урыва, собрал из спасшихся повстанцев небольшой отряд, который не раз нападал на царские войска, а однажды даже захватил казну, предназначенную полку боярина Ромодановского. В 1671 году Аким Житков вернулся в Урыв, где некоторое время жил тайно у своего отца, но потом был тоже схвачен и казнён.
Так, вспыхнув ярким пламенем, погасло восстание сторонников Разина в городе Острогожске. Но все же острогожцы вписали славную страницу в общую борьбу русского народа против угнетателей и эксплуататоров, память о которой свято хранят и вечно будут хранить благодарные потомки.
Имя предводителя этого восстания Ивана Николаевича Дзиньковского увековечено в наименовании улицы в городе Острогожске и улицы в городе Воронеже.