Став уездным городом, Острогожск меняет и свой социальный облик. Дальнейшее развитие города стало определяться не военно-оборонительным строительством, а родом занятий его обитателей — дворян, купцов и ремесленников. Острогожск постепенно превращается в типичный дворянско-купеческий город. Уже в 1807 году из 456 городских дворов 78 было дворянских и 114 купеческих. Богатые дворяне строили большие, добротные, с различными архитектурными украшениями особняки. Самый богатый острогожский помещик С. И. Тевяшов выстроил каменный двухэтажный дом со всеми службами и даже с отдельным помещением для библиотеки. Вокруг дома был насажен большой фруктовый сад, а в нём имелись аллеи и цветники, украшенные статуями, а также беседки и оранжереи. Ему стали подражать и другие дворяне.
От дворян не хотели отставать и купцы, которые, не испытывая недостатка в средствах, строили не только особняки, но и лавки, склады, трактиры. В 1803 году на торговой площади они соорудили двухэтажный каменный гостиный ряд с 23 лавками и погребами. Нижний этаж этого сооружения украшали 12 в ряд поставленных массивных навесов, сложенных из кирпича сводами.
Тяжёлым бременем для жителей города и уезда становился складывающийся уездный чиновничье-бюрократический аппарат управления. Чиновники канцелярий занимались взяточничеством. О главном из них, городничем Г. Н. Глинке, говорили тогда, что у него без «синюхи» или «красненькой» нельзя было оформить даже самого пустякового документа. Этот буйного нрава хапуга в надежде получить крупный куш упорно держал полковую кухню в жалкой деревянной лачуге, крытой камышом. Летом 1821 года стояла сильная засуха. В топившейся сутками пекарне вспыхнул пожар. Разбушевавшийся в это время ветер перекинул огонь на близ стоящие строения. В итоге сгорело около 300 домов, или одна треть города. В течение 8—10 лет застраивались погорелые места. Глинку «наказали» переводом в г. Бобров городничим же.
Усилиями новых хозяев города Острогожск все больше становился торговым центром. К концу первой половины XIX века помимо трёх годовых ярмарок трижды в неделю на базарной площади проводились торги. Крестьяне привозили в город для продажи зерно, муку, скот, сало, овощи, фрукты, мёд и другие сельскохозяйственные продукты. Купцы открывали всё новые магазины и лавки, которых кроме торгового ряда стало 36. В ногу с купцами шагало и духовенство, открывшее в городе 14 лавок. Их лавки были умело встроены в кирпичные церковные ограды.
Ещё и сейчас 4 лавки бывшей Пятницкой церкви используются городскими торгующими организациями. Во всех этих магазинах и лавках можно было купить различные ткани, кожевенные и бакалейные товары, посуду, изделия из металла и многое другое.
Промышленность города была представлена 23 мелкими полукустарными предприятиями по переработке продуктов сельского хозяйства. Действовали салотопки, маслобойки, мыловарни, мельницы и предприятия по производству кирпича, кож, булочных и колбасных изделий.
На каждом из этих предприятий работало от 2 до 20 наёмных рабочих. Рабочий день их никем не контролировался и длился, как правило, не менее 16 часов. В некоторых сёлах (Новая Сотня, Лушниковка, Пески, Гнилое, Хохол-Тростяика, Новая Мельница и Писаревка) появились мельницы, крупорушки, а также кирпичные, винокуренные, крахмальные заводы и маслозаводы. Их открывали предприимчивые дворяне, купцы и «удачливые» крестьяне. Ежегодно только для вывоза в Острогожске вырабатывалось 35—50 тысяч пудов сала и солонины, 75 тысяч пудов подсолнечного масла, 25 тысяч пудов мыла, 85 тысяч ведер вина и другой продукции.
Рост торговли способствовал развитию ремесла. В городе числилось 387 мастеров, в совершенстве владеющих 30 с лишним профессиями. В качестве помощников у них было 210 учеников и 263 наёмных рабочих. В числе их кузнецы, каретники, столяры, маляры, каменщики, сапожники, шубники, медники, мастера золотых, серебряных и часовых дел.
Значительно увеличилось население города и крестьянское население уезда. К началу второй половины XIX века в уезде жило около 200 тысяч крестьян, в числе которых свыше 65 тысяч человек были крепостными. До 7 тысяч человек жило в черте города. Домов в городе стало 1112, из которых 133 дома были каменными. Хозяевами 98 городских домовладений являлись купцы, 70 — дворяне и 37 — духовенство. Однако невежественные хозяева города и уезда за целое столетие не открыли ни одной школы, ни одной больницы. Зато с неистовым рвением перестраивали они уже существовавшие и строили новые кирпичные величественные храмы, пытаясь воздействовать на умы людей не только простым богослужением, но и бутафорскими церемониями. Сейчас даже трудно поверить, что в таком небольшом городке было 13 церквей. Ничего не делали толстосумы и для благоустройства города. Из-за отсутствия противопожарных средств частые пожары уничтожали 2/3 деревянных построек. Только за один 1863 год в Острогожском уезде было 48 пожаров. Осенью и весною город буквально утопал в грязи. Его немощёные улицы становились не только непроезжими, но и непроходимыми. Вот какую песню сложили тогда острогожцы о своем городе:
Дождик мелкий и упорный
Словно сетью заволок
Весь в грязи, в глубоких лужах
Потонувший городок!
Неистовый звон колоколов богоугодных заведений оглушал жителей, а из бесчисленных питейных заведений неслись дикие крики и пьяные песни. Посреди же улицы, на перекрестке, выбрав утоптанный бугорок, возвышался усач полицейский — страж порядка.
См. кн.: Острогожск. С.17-20.