Шишовка — село Бобровского района Воронежской области. Возникло как поселение дворцового ведомства. Государственные крестьяне переводились на это место из-под Москвы в середине XVIII века. Первая группа крестьян прибыла в 1752 году из деревни Анисимовой Серпуховского уезда. Сколько тогда сюда пришло людей — осталось неизвестным, но этот контингент был совсем небольшой. Вторая группа в количестве 234 человек пришла из деревни Белоусовой Малоярославецкого уезда в 1762 году. И третья группа в числе 236 человек пришла в 1764 году из села Покровского Серпуховского уезда. Сначала возникший на Битюге посёлок именовался Колодезным — по ручьям, выходящим из родников (колодезей). Позднее за ним закрепилось его нынешнее название Шишовка.
В 1779 году Шишовка стала селом. В описании Бобровского уезда 1780 года названы «Село Колодезное, Шишовка тож с двумя скотоводственными хуторами дворцовых крестьян». В селе было 73 двора.
Недолго Шишовка оставалась дворцовым селом. В 1796 году его «пожаловали» крупному вельможе — А. А. Безбородко. После этого Шишовка до 1861 года была крепостным селом Безбородко и его наследников. До отмены крепостного права крестьяне села пользовались земельным наделом до 8 десятин на мужскую душу. Этот надел был получен ещё в то время, когда крестьяне считались дворцовыми. Наследница Безбородко — графиня Е. Кушелева «отрезала» у крестьян часть земли из принадлежавшего им надела, оставив на мужскую душу по 3,5 десятины. Причём и эту землю нужно было ещё выкупить. Помещики составили «уставную грамоту», которой определялось количество оставляемой у крестьян земли. Документ, явно несправедливый, был составлен без участия крестьян. По этой причине в 1865 году крестьяне Шишовки, собранные на сход, категорически отказались платить выкупные деньги, запретили старосте брать у уездных представителей документ о выкупных платежах. Выступление крестьян было подавлено силой вооружённых солдат, прибывших в село.
Были выступления крестьян и в период первой русской революции. 30 июня 1906 года они разгромили имение Станкевича в селе и 3 его хутора.
Название село Шишовка получило, вероятнее всего, из-за островерхих построек. В.И. Даль даёт следующую трактовку слову «шиш» — островерхая куча, ворох, насыпь, постройка. От этого слова и произошло выражение: Ни шиша не видно (то есть не разглядеть даже острых крыш, видных обычно издалека).
См.: Прохоров В.А. Вся Воронежская земля. С.349.
Даль В.И. Толковый словарь живого великорусского языка. Т.4. С.636.