В период между 1767 и 1770 годами в левобережной части Дона, на почтовом тракте Воронеж — Коротояк была поселена группа экономических (бывших монастырских) крестьян, переведённых из северных уездов России. Эта группа основала село Олень-Колодезь, которое по нынешнему административному положению находится в Каширском районе. Первоначально сюда пришло не более 900 человек. К селу также были приписаны цыгане, до 80 человек, многие из которых позднее перешли к оседлому образу жизни. Местонахождение на почтовом тракте, а также прокладка поблизости (в 4 верстах) железной дороги обусловили рост села. В 1859 г, в нем было 1851, а в 1897 г. — 3246 жителей. Ещё в 80-е годы XIX века здесь открывается первая школа. Жители села сохранили добрую память о первой учительнице — Е.В. Васильевой, которая около 50 лет учила сельских ребят.
Вскоре после Октябрьской революции в селе была объявлена Советская власть. В её установлении участвовали местные коммунисты Ф. И. Бурмистров и И. Н. Рыбачев.. Они сколачивали добровольные .дружины для борьбы с бандами Мамонтова и Шкуро, создавали комитеты бедноты (комбеды).
В 1929 г. здесь организовано 2 колхоза. А к 1970-м гг. село вошло в состав совхоза «Левороссошанский».
В старину колодезями называли небольшие речки, вытекающие из родников. Одна из таких речек носила имя Олений Колодезь или просто Оленья речка, видимо, потому, что русские люди когда-нибудь встречали на ней оленей. Возникшее рядом село и получило название по речке — Олень-Колодезь.
Источник: Коммуна. 1974. 10 янв.